Heinrichswil wurde 1317 erstmals urkundlich als Heinrichswile erwähnt und Winistorf wurde bereits 1311 erstmals mit dem heutigen Namen erwähnt.
Bis 1798 bildeten Heinrichswil zusammen mit Hersiwil eine Doppelgemeinde. Danach hatte bis 1854 die Dreihofgemeinde Heinrichswil-Hersiwil-Winistorf bestand. Im Jahre 1854 wurde die Bundesverfassung entsprechend umgesetzt und aus der Dreihofgemeinde wurden wieder drei politisch selbstständige Gemeinden gemacht.
Am 1. Januar 1993 haben Heinrichswil und Winistorf zur politischen Einheitsgemeinde fusioniert und im Juli 2003 hat die Bürgergemeinde Heinrichswil mit der Einwohnergemeinde Heinrichswil-Winistorf fusioniert. Die Bürgergemeinde Winistorf ist nach wie vor selbstständig organisiert. Heute verbindet nicht nur die gemeinsame Postleitzahl 4558 die drei Gemeinden Heinrichswil, Hersiwil und Winistorf. Viele Projekte und Aufgaben, wie die Schule und die Feuerwehr, werden zusammen gelöst und im Volksmund sind und waren die Dreihöfe immer eine Einheit.